БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА ИЗ ПЛАСТИНОЖАБЕРНЫХ РЫБ: ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ И СОВРЕМЕННЫЕ ПЕРСПЕКТИВЫ

Мелешин М.И.

В обзоре дается анализ тенденций развития одного из наиболее перспективных направлений современной фармакологии – выделения биологически активных веществ из животных источников, преимущественно пластиножаберных рыб. Знакомство с историей открытия фармакологических препаратов, обладающих антиканцерогенным, противовирусным, радиопротекторным, иммуностимулирующим и др. действием позволяет не только глубже познакомиться с методологией поиска, выделения, идентификации и изучения свойств новых биологически активных соединений, но и увидеть те широкие перспективы, которые открываются при практическом использовании гидробионтов в медицине. В работе освещены важные фундаментальные и прикладные аспекты современной фармакологии: проблемы выявления поливалентных свойств у одного соединения, а также прогресс в изучении молекулярных механизмов патогенеза, обусловленный продвижением на рынок новых препаратов.

Ключевые слова: пластиножаберные рыбы, скваламин, алкилглицерины, полиненасыщенные жирные кислоты, пептиды.

Литература:
1. Абатурова Е. А., Шубина А. В. Эффект батилового и селахилового спиртов на рост опухолей у крыс // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины, 1964. Т. LVII. № 6. С. 81-83.
2. Машковский М. Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1985. Т. II. 576 с.
3. Рубцов М. В., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. 329 с.
4. Хубецова Р.Д., Батагова Ф.Э., Какабадзе С.А. Влияние биоорганического препарата «Сква-акан» на опухолевый рост в эксперименте // Владикавказский медико-биологический вестник, 2006-2007. Т. VI. вып. 11,12. С. 61-64.
5. Хубецова Р.Д., Гриднев Е.А. Использование биологически активного препарата из животного сырья в терапии тканевой гиперплазии // Владикавказский медико-биологический вестник, 2003. Т. III. Вып. 5, 6. с. 83-87.
6. Хубецова Р.Д. [и др.] «Скваакан» в комплексной терапии заболеваний предстательной железы // Владикавказский медико-биологический вестник, 2002. Т. I. вып. 1, 2. с. 66-72.
7. Хубецова Р.Д., Гриднев Е.А., Сланов Р.И. Новый адъювантный препарат «Скваакан» // Владикавказский медико-биологический вестник, 2005. Т. V. вып. 9, 10. с. 47-50.
8. Acevedo R. et al. The adjuvant potential of synthetic alkylglycerols // Vaccine, 2006. Vol. 24. Suppl. 2. P. S32-S33.
9. Ahmad F. et al. Lipid contents of marine fish: Carcharhinus melanopterus (Black Shark) and Lutjanus johnii (Hira) // Pak. J. Pharm. Sci., 1991. Vol. 4. № 2. P. 91-101.
10. Allen K. S. et al. Squalamine Inhibits Angiogenesis and solid tumor growth in vivo and perturbs embryonic vasculature // Cancer Research, 1998. Vol. 58. P. 2784-2792.
11. Amminger G. P. et al. Long-chain omega-3 fatty acids for indicated prevention of psychotic disorders: a randomized, placebo-controlled trial // Arch. Gen. Psychiatry., 2010. Vol. 67. № 2. P. 146-154.
12. Berdel W. E. Ether lipids and analogs in experimental cancer therapy. A brief review of the Munich experience // Lipids, 1987. Vol. 22. № 11. P. 970-973.
84
раздел 3. о б з о р ы
13. Bhargava P. et al. Phase I and pharmacokinetic study of squalamine, a novel antiangiogenic agent in patients with advanced cancers // Clin. Cancer Res., 2001. Vol. 7. P. 3912–3919.
14. Bhargava P. et al. A Phase I and pharmacokinetic study of rising dose, rising duration continuous infusion of MSI-1256F (squalamine lactate) in patients with advanced cancer // Proc. Am. Soc. Clin. Oncol., 1999. Vol. 18. P. 162.
15. Brohult A. Alkoxyglycerols in irradiation treatment // Nature, 1962. Vol. 193. P. 1304.
16. Brohult A. Effects of alkoxyglycerols and especially selachyl alcohol on the bone marrow in connexion with irradiation treatment and in leukaemia therapy // Nature, 1958. Vol. 181. P. 1484-1485.
17. Brohult A., Holmberg J. Alkoxyglycerols in the Treatment of Leucopenia caused by irradiation // Nature, 1954. Vol. 174. № 4441. P. 1102-1103.
18. Burr G. O., Burr M. M. A new deficiency disease produced by the rigid exclusion of fat from the diet // // J. Biol. Chem., 1929. Vol. 82. P. 345-367.
19. Chanmugam P., Boudreau M., Hwang D. H. Differences in the ω3 Fatty Acid Contents in Pond-Reared and Wild Fish and Shellfish // Journal of Food Science, 1986. Vol. 51. № 6. P. 1556–1557.
20. Ciulla T. A. et al, Squalamine lactate reduces choroidal neovascularization in a laser-injury model in the rat // Retina, 2003. Vol. 23. № 6. P. 808-814.
21. Damsgaard C. T. et al. Fish oil supplementation modulates immune function in healthy infants // J. Nutr., 2007. Vol. 137. № 4. P. 1031-1036.
22. Deprez P. P., Volkman J. K., Davenport S. R. Squalene content and neutral lipids composition of livers from deep-sea sharks caught in Tasmanian waters // Australian Journal of Marine and Freshwater Research, 2005. Vol. 41. № 3. P. 375-387.
23. Edlund T. Protective effect of d,l-a-octadecylglycerol ether in mice given total body X-irradiation // Nature, 1954. Vol. 174. № 4441. P. 1102.
24. Genaidy M. et al. Effect of squalamine on iris neovascularization in monkeys // Retina, 2002. Vol. 22. № 6. P. 772-778.
25. Giffin H. Z., Watkins C. H. Treatment of secondary anemia // J. A. M. A., 1930. Vol. 95. P. 587-593.
26. Hallgren B., Larsson S. The glyceryl ethers in man and cow // J. Lipid. Research, 1962. Vol. 3. № 1. P. 39-43.
27. Hansen A. E. et al. Role of linoleic acid in infant nutrition. Clinical and chemical study of 428 infants fed on milk mixtures varying in kind and amount of fat // Pediatrics, 1963. Vol. 31. № 1. P. 171-192.
28. Herbst R.S. A Phase I/IIA Trial of Continuous Five-Day Infusion of Squalamine Lactate (MSI-1256F) Plus Carboplatin and Paclitaxel in Patients with Advanced Non-Small Cell Lung Cancer // Clin. Cancer Res., 2003. Vol. 9. P. 4108–4115.
29. Holman R. T. The slow discovery of the importance of omega-3 essential fatty acids in human health // // J. Nutr., 1998. Vol. 128. № 2. P. 427S-433S.
30. Huang F. et al. Study on hepatoprotective effect of peptide S-8300 from shark liver // World J. Gastroenterol, 2005. Vol. 11. P. 1809-1812.
31. Huang F., Wu W. Antidiabetic effect of a new peptide from Squalus mitsukurii liver (S-8300) in streptozocin-induced diabetic mice // J. Pharm. Pharmacol, 2005. Vol. 57. P. 1585-1580.
32. Huang F., Wu W. Purification and characterization of a new peptide (S-8300) from shark liver // Journal of Food Biochemistry, 2010. Vol. 34. P. 962-970.
33. Huang F., Wu W. Study on the antidiabetic mechanism of a shark liver peptide, S-8300, in alloxan-induced diabetes // J. Pharm. Pharmacol., 2009. Vol. 61. P. 789-794.
34. Krotkiewski M., Przybyszewska M., Janik P. Cytostatic and cytotoxic effects of alkylglycerols (Ecomer) // Med. Sci. Monit., 2003. Vol. 9. №. 11. P. 131-135.
35. LaBrecque D. R., Peshch L. A. Preparation and partial characterization of hepatocyte regenerative stimulator substance from rat liver // J. Physiol., 1975. Vol. 248. P. 273-284.
36. Li D., Williams J. I., Pietras R. J. Squalamine and cisplatin block angiogenesis and growth of human ovarian cancer cells with or without HER-2 gene overexpression // Oncogene, 2002. Vol. 21. P. 2805-2814.
37. Marberg C. M., Harold O. W. Granulocytopoietic fraction of yellow bone marrow // Arch. Intern. Med., 1938. Vol. 61. № 3. P. 408-429.
38. Marchioli R. et al. Early protection against sudden death by n-3 polyunsaturated fatty acids after myocardial infarction time-course analysis of the results of the gruppo italiano per lo studio della sopravvivenza nell’Infarto miocardico (GISSI)-prevenzione // Circulation, 2002. Vol. 105. P. 1897-1903.
85
раздел 3. о б з о р ы
39. Moore K. S. et al. Squalamine: an aminosterol antibiotic from the shark // Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993. Vol. 90. P. 1354–1358.
40. Moriarty R. M. et al. Stereoselective synthesis of squalamine dessulfate // Tetrahedron Lett., 1995. Vol. 36. P. 5139-5142.
41. Pechulis D. A. et al. Synthesis of 24.xi.-squalamine, an anti-infective steroidal polyamine // J. Org. Chem., 1995. Vol. 60. P. 5121-5126.
42. Pédrono F. et al. Natural alkylglycerols restrain growth and metastasis of grafted tumors in mice // Nutrition and cancer, 2004. Vol. 48. № 1. P. 64-69.
43. Peyronel D. et al. Fatty acid and squalene compositions of Mediterranean Centrophorus SPP egg and liver oils in relation to age // Lipids, 1984. Vol. 19. № 9. P. 643-648.
44. Rao M. N. et al. Aminosterols from the dogfish shark squalus acanthias // J. Nat. Prod., 2000. Vol. 63. P. 631-635.
45. Ruggiero C. et al. Omega-3 polyunsaturated fatty acids and immune-mediated diseases: inflammatory bowel disease and rheumatoid arthritis // Curr. Pharm. Des., 2009. Vol. 15. № 36. P. 4135-4148.
46. Sandler O. E. Some experimental studies on the erythropoietic effects of yellow bone marrow extracts and batyl alcohol // Acta Medica Scandinavica, 1949. Vol. 132. № S225. P. 5–72.
47. Schiller J. H., Bittner G. Potentiation of platinum antitumor effects in human lung tumor xenografts by the angiogenesis inhibitor squalamine: effects on tumor neovascularization // Clin. Cancer Res., 1999. Vol. 5. P. 4287–4294.
48. Teicher B. A. et al. Potential of the aminosterol, squalamine, in combination therapy in the rat 13762 mammary carcinoma and the murine Lewis lung carcinoma // Anticancer Res., 1998. Vol. 18. P. 2567–2574.
49. Tsujimoto M., Toyama Y. Ueber die unverseifbaren Bestandteile (höheren Alkohole) der Haifisch- und Rochenleberöle. I. // Chemische Umschau, 1922. Vol. 29. № 5. P. 35-37.
50. Wall R., Ross R. P., Fitzgerald G. F., Stanton C. Fatty acids from fish: the anti-inflammatory potential of long-chain omega-3 fatty acids // Nutr. Rev., 2010. Vol. 68. № 5. P. 280-289.
51. Werbach M. R. Alkylglycerols and cancer // Journal of Orthomolecular Medicine, 1994. Vol. 9. № 2. P. 95-102.
52. Williams J. I. et al. Evaluation of the angiostatic steroid squalamine as adjunctive chemotherapy for the MX-1 breast cancer in a mouse model // Breast Cancer Res. Treat., 1997. Vol. 46. P. 723–733.
53. Yeung T., et al. Membrane phosphatidylserine regulates surface charge and protein localization // Science, 2008. Vol. 319. P. 210–213.
54. Yu O. et al. Purification and characterization of hepatocyte regeneration stimulatory factor from shark liver // Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences, 2003. Vol. 12. № 4. P. 175-180.
55. Yu O. U., Gao-Yong L., Wu-Tong W. Cloning and expression of a new gene from shark liver and its inhibitory effects on hepatoma cells // Chinese Journal of Natural Medicines, 2009. Vol. 7. №1. P. 65−70.
56. Yun S. S., Li W. Identifi cation of squalamine in the plasma membrane of white blood cells in the sea lamprey, Petromyzon marinus // J. Lipid Res., 2007. Vol. 48. P. 2579–2586.
57. Zasloff M. et al. Squalamine as a broad-spectrum systemic antiviral agent with therapeutic potential // Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2011. Vol. 108. № 38. P. 15978-15983.
58. Zhang D. H. et al. A concise and stereoselective synthesis of squalamine // // Organic Letters, 2003. Vol. 5. P. 3257-3259.
59. Zhang X. et al. Synthesis of squalamine utilizing a readily accessible spermidine equivalent // J. Org. Chem., 1998. Vol. 63. P. 8599–8603.